La storia del Polo Bear non ha inizio nel 1991, anno del suo debutto ufficiale, ma nel 1902, quando il presidente americano Theodore Roosevelt partecipò a una battuta di caccia all’orso nel Mississippi. In quell’occasione, Roosevelt si rifiutò di sparare a un orso legato a un albero, decidendo di risparmiargli la vita. Il Washington Post pubblicò una vignetta su quell’episodio e, in seguito, alcuni rivenditori di giocattoli decisero di creare degli orsetti di peluche con il nome del presidente. Tra loro c’era anche Richard Steiff, uno dei più rinomati creatori di giocattoli al mondo.

Il caso vuole che Jerry Lauren, fratello di Ralph Lauren, sia un appassionato collezionista di orsetti Steiff. Nel 1990, in occasione del compleanno di Jerry, i suoi colleghi decisero di regalargli un orsetto Steiff vestito nel suo stile: camicia Oxford blu, cravatta tartan, maglione a trecce. A Ralph, invece, fu donato un orsetto abbigliato in stile western.

Come spesso accade nel mondo di Ralph Lauren, ciò che ispira Ralph nella sua vita quotidiana viene trasposto nei capi che disegna. Così, nel 1991, il Polo Bear apparve per la prima volta in due diverse versioni. La prima era un orsetto di peluche (“Preppy Bear”), prodotto in collaborazione con Steiff. Presentato in soli 200 esemplari presso il flagship store di Madison Avenue, l’orsetto andò esaurito nell’arco di un weekend. Nello stesso periodo, il Polo Bear apparve in versione grafica su un’ampia gamma di capi, comprese magliette, giacche in denim, camicie eleganti e cravatte.

L’anno successivo, venne presentata una maglia Polo Ralph Lauren con l’immagine, realizzata a mano, del Polo Bear che indossa un maglione con bandiera americana; negli anni seguenti, il Polo Bear è apparso in diverse campagne promozionali negli Stati Uniti. Nel corso dei decenni, l’iconico orsetto si è affermato come un punto fermo del marchio, comparendo in numerose versioni, dal Martini Bear al Safari Bear fino all’amatissimo Collegiate Bear, debuttando inoltre sulla linea Purple Label e, in seguito, anche sulla collezione di orologi Polo Bear, creata per celebrare il cinquantesimo anniversario di Ralph Lauren.